Time Hollow sigue a Ethan Kairos, un chico que encuentra una extraña pluma capaz de abrir agujeros en el tiempo. Cuando sus padres desaparecen, tiene que reescribir acontecimientos del pasado para poner su línea temporal en orden.
La jugabilidad se centra en explorar escenarios y dibujar círculos en la pantalla táctil de Nintendo DS para formar fisuras temporales. A través de estas aperturas, los jugadores pueden observar hechos del pasado y colocar objetos en ellos para alterar lo que sucede en el presente.
El juego da mucha importancia a los diálogos y a las rutas narrativas ramificadas. El progreso depende de encontrar las pistas correctas y usar la Pluma Hueca en el momento adecuado para superar los obstáculos.