Winning Eleven J League Jikkyou Winning Eleven 2001 incluye las plantillas completas de la J.League de 2001, tanto de la División 1 como de la División 2. Los jugadores toman el control de estos clubes a lo largo de las temporadas de liga profesional, con el objetivo de conquistar el campeonato tomando decisiones acertadas durante los partidos.
Esta versión añade una IA más pulida tanto para los compañeros de equipo como para los rivales, haciendo que la organización defensiva y los movimientos de ataque se sientan más realistas. También incorpora uniformes de equipo actualizados, apariencias de los jugadores y detalles de los estadios tomados de la temporada 2001.
Los modos de partido disponibles incluyen encuentros de exhibición, liga y competiciones de copa. Antes de cada saque inicial, los jugadores pueden usar menús de gestión detallados para ajustar formaciones, estrategias a balón parado y las funciones asignadas a cada jugador.