Ilang siglo pagkatapos ng kanyang unang tagumpay laban kay Dracula, bumalik si Simon Belmont sa Castlevania II: Simon's Quest, ngayon ay sinumpa na nagbabanta sa kanyang buhay. Upang makahanap ng lunas, kailangan niyang maglakbay sa Transylvania sa isang laro na pinagsasama ang aksyon-pakikipagsapalaran sa mga elemento ng RPG. Hindi tulad ng mga linear na koridor ng orihinal, ang sequel na ito ay nag-aalok ng isang bukas na mundo na may mga bayan, kagubatan, at mga nakatagong piitan. Ang mga manlalaro ay nag-e-explore ng iba't ibang lokasyon, nakikipag-usap sa mga tagabaryo na nagbibigay ng mga mahiwagang pahiwatig at nagbebenta ng mahahalagang gamit, at pinamamahalaan ang kanilang imbentaryo upang makaligtas sa mga kakila-kilabot na darating.
Ang gameplay sa Castlevania II: Simon's Quest ay lumilipat sa pagtuklas at paggalugad, na may siklo ng araw/gabi na nagbabago sa pag-uugali ng kaaway at kahirapan. Sa araw, mas ligtas ang paglalakbay, ngunit sa gabi, lumilitaw ang mas mapanganib na mga nilalang. Ang mga puso na nakukuha mula sa mga natalong kaaway ay nagsisilbing pera upang bumili ng mga armas, baluti, potion, at mga espesyal na bagay tulad ng Magic Ring o Dracula's Tunic mula sa mga tindahan. Ang mga bagay na ito ay mahalaga para sa pagbubukas ng mga bagong lugar at pagtalo sa mga boss. Ang pamamahala ng mga mapagkukunan at pagpaplano ng ruta ay susi sa tagumpay sa mapanghamong pakikipagsapalaran na ito.
Isang natatanging tampok ng Castlevania II: Simon's Quest ay ang hindi linear na istraktura nito at ang pagsasama ng mga bayan na may mga NPC. Dapat mangolekta ang mga manlalaro ng tatlong mahiwagang relic—ang Crimson Stone, ang Nitro, at ang Sacred Flames—at dalhin ang mga ito sa mga tiyak na lokasyon upang masira ang sumpa ni Dracula. Madalas itong nangangailangan ng pagbabalik sa mga naunang lugar at pagbibigay-kahulugan sa mga pahiwatig mula sa mga diyalogo. Ang siklo ng araw/gabi ay dinamikong nagbabago sa kapaligiran at mga engkwentro sa kaaway, nagdaragdag ng lalim sa estratehiya. Kung haharapin ang gabi para sa mas malaking gantimpala o mananatili sa kaligtasan ng araw ay isang palaging pagpipilian na nakakaapekto sa kaligtasan at pag-unlad.
Ang Castlevania II: Simon's Quest ay nag-aalok ng mas introspective na karanasan sa loob ng serye, na nangangailangan ng kritikal na pag-iisip, masusing paggalugad, at pag-angkop sa mga natatanging mekanika at kapaligiran nito. Ang nakakatakot na musika, nakakatakot na kapaligiran, at patuloy na banta ng hindi alam ay lumilikha ng isang di malilimutang pakikipagsapalaran. Para sa mga manlalaro ng NES na naghahanap ng mas malalim at mas sangkot na laro ng Castlevania, ang pamagat na ito ay naghahatid ng isang nakakahimok na paglalakbay sa isang mundo sa gilid ng walang hanggang gabi, habang si Simon Belmont ay lumalaban upang alisin ang sumpa at mabawi ang kanyang kapalaran.