Time Hollow mengikuti Ethan Kairos, seorang anak laki-laki yang menemukan pena aneh yang dapat membuka lubang di waktu. Saat kedua orang tuanya menghilang, ia harus menulis ulang kejadian dari masa lalu untuk mengembalikan alur waktunya ke jalur yang benar.
Gameplay-nya berfokus pada menjelajahi lokasi dan menggambar lingkaran di layar sentuh Nintendo DS untuk membentuk celah temporal. Melalui bukaan ini, pemain dapat menyaksikan peristiwa masa lalu dan menempatkan benda ke dalamnya untuk mengubah apa yang terjadi di masa kini.
Game ini sangat menekankan dialog dan jalur naratif bercabang. Kemajuan bergantung pada menemukan petunjuk yang tepat dan menggunakan Hollow Pen pada saat yang pas untuk melewati rintangan.