Time Hollow mengikuti Ethan Kairos, seorang budak lelaki yang menemui sebatang pen pelik yang boleh membuka lubang dalam masa. Apabila ibu bapanya hilang, dia perlu menulis semula peristiwa dari masa lalu demi membetulkan garis masanya.
Permainan ini menumpukan pada penerokaan lokasi dan melukis bulatan pada skrin sentuh Nintendo DS untuk membentuk retakan masa. Melalui bukaan ini, pemain boleh melihat peristiwa lampau dan meletakkan item ke dalamnya untuk mengubah apa yang berlaku pada masa kini.
Permainan ini memberi penekanan kuat pada dialog dan laluan naratif bercabang. Kemajuan bergantung pada mencari petunjuk yang tepat dan menggunakan Hollow Pen pada saat yang sesuai untuk melepasi halangan.