Time Hollow volgt Ethan Kairos, een jongen die een vreemde pen vindt waarmee hij gaten in de tijd kan openen. Wanneer zijn ouders verdwijnen, moet hij gebeurtenissen uit het verleden herschrijven om zijn tijdlijn weer op orde te brengen.
De gameplay draait om het verkennen van locaties en het tekenen van cirkels op het aanraakscherm van de Nintendo DS om tijdelijke scheuren te vormen. Door deze openingen kunnen spelers gebeurtenissen uit het verleden bekijken en voorwerpen erin plaatsen om te veranderen wat er in het heden gebeurt.
De game legt veel nadruk op dialogen en vertakkende verhaallijnen. Vooruitgang hangt af van het vinden van de juiste aanwijzingen en het gebruiken van de Hollow Pen op het juiste moment om obstakels te passeren.