Time Hollow acompanha Ethan Kairos, um rapaz que encontra uma estranha caneta capaz de abrir buracos no tempo. Quando os pais desaparecem, ele precisa reescrever acontecimentos do passado para colocar sua linha do tempo de volta nos eixos.
A jogabilidade foca em explorar locais e desenhar círculos na tela sensível ao toque do Nintendo DS para formar fendas temporais. Por meio dessas aberturas, os jogadores podem observar eventos do passado e inserir itens nelas para alterar o que acontece no presente.
O jogo dá grande ênfase ao diálogo e a caminhos narrativos ramificados. O progresso depende de encontrar as pistas certas e usar a Hollow Pen no momento adequado para superar obstáculos.