Winning Eleven J League Jikkyou Winning Eleven 2001 inclui os elencos completos da J.League Divisões 1 e 2 de 2001. Os jogadores assumem o controle desses clubes ao longo das temporadas das ligas profissionais, buscando o campeonato ao tomar decisões inteligentes durante as partidas.
Esta versão traz uma IA mais refinada tanto para companheiros de equipe quanto para adversários, fazendo com que o posicionamento defensivo e os movimentos de ataque pareçam mais realistas. Ela também apresenta uniformes de equipe, aparências dos jogadores e detalhes dos estádios atualizados, com base na temporada de 2001.
Os tipos de partida disponíveis incluem jogos amistosos, disputa de liga e competições de copa. Antes de cada saída de bola, os jogadores podem usar menus de gerenciamento detalhados para ajustar formações, estratégias de bolas paradas e as funções atribuídas a jogadores individuais.