Time Hollow segue Ethan Kairos, un ragazzo che trova una strana penna capace di aprire varchi nel tempo. Quando i suoi genitori scompaiono, deve riscrivere gli eventi del passato per rimettere a posto la sua linea temporale.
Il gameplay si concentra sull'esplorazione delle ambientazioni e sul disegnare cerchi sul touch screen di Nintendo DS per creare fratture temporali. Attraverso queste aperture, i giocatori possono osservare eventi passati e inserire oggetti al loro interno per modificare ciò che accade nel presente.
Il gioco pone grande enfasi sui dialoghi e sui percorsi narrativi ramificati. I progressi dipendono dal trovare gli indizi giusti e dall'usare la Hollow Pen nel momento opportuno per superare gli ostacoli.